Durante aproximadamente 10 dias do mês de maio, Ilhabela promove um belo evento sobre a cultura caiçara.
O objetivo da festa é divulgar os costumes, cultura, culinária e música caiçara. Esta divulgação acontece através de shows musicais, teatro, gastronomia, exposições de vídeo, bailes e quermesse da tradicional Festa de São Benedito, que acontecem na vila.
Este evento acontece desde o ano 2000 e faz parte do calendário oficial de eventos no município.
Durante a festa de São Benedito acontece a Congada de Ilhabela que se trata de uma representação folclórica e cultural que acontece durante o período de lua cheia. O teatro conta a história de dois grupos devotos de São Benedito que brigam pela conquista do trono.
A encenação tem falas, cantos e dança a programação conta com o levantamento do mastro na Igreja Matriz, logo depois tem uma missa em homenagem ao São Benedito. No sábado e Domingo há os “bailes de Congos”.