Para os amantes de esportes de aventura como o rapel, Ilhabela é uma das melhores cidades do litoral norte de São Paulo para a pratica de várias modalidade.
No canal de São Sebastião, os caiaques e velas deixam a paisagem toda colorida. Mas estes esportes podem ser praticados em várias outras praias. O canal é muito bom para quem está começando a aprender a praticar essas atividades. A vela é uma das atividades mais praticada na ilha por causa dos bons ventos em praticamente todas as praias.
Com mais de 80% da cidade fazendo parte do parque estadual de ilhabela, o local oferece ótimas trilhas de diversos níveis de dificuldades para a pratica de trakking como as que vão até os picos de Baepi, com 1.025 metros, o do Papagaio que tem 1.037 metros e o de São Sebastião com seus 1.379 metros de altura.
Para se chegar à praia de Castelhanos, uma das mais belas do litoral norte paulista é necessário enfrentar um rali em jipe 4x4. É possível chegar a esta praia pelo mar, mas para os aventureiros nada melhor cortar a mata atlântica a bordo de um off-road.
Para os amantes de esportes náuticos como o mergulho, a cidade oferece vários pontos de naufrágios capaz de encantar os mergulhadores. As águas da região também estão repletas de peixes, cavalos marinhos e estrelas do mar. A reserva marinha da Ilha das Cabras é um dos melhores pontos para mergulho.
A geografia de Ilhabela oferece ótimos pontos para escaladas e rapel, Para os mais experientes o Pico do Baepi com 1048 metros de altitude é um grande desafio na escalada.
Para quem prefere descer um encosta, o rapel pode ser praticado em vários pontos, para quem está começando o mais indicado é a cachoeira Três Tombos, onde há uma queda de aproximadamente 30 metros e é de fácil acesso e descida, muito indicado para iniciantes, mas se for fazer um rapel procure um instrutor para acompanhar a descida.